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Dimethylformamide → tert-butyl 1-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 468055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468055
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[NH:11][N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3].[C:26]([O:30][C:31](C(C)C(O)=O)=[O:32])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].CCN=C=NC[CH2:44][CH2:45][N:46](C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN([CH:62]=[O:63])C>>[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:11]([C:62](=[O:63])[CH:45]([NH:46][C:31](=[O:32])[O:30][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH3:44])[N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 178517023-(Tert-butoxy)-2-methyl-3-oxopropanoic acidHCID 866048312-(3-Azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole

Produkt 1

HCID 86604830
tert-butyl 1-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
Ausbeute 94 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

2-(3-Azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole (50 mg, 0.139 mmol; as prepared in example 70) was dissolved in 2.0 mL of DMF. 2-(tert-Butoxycarbonyl) propanoic acid (39 mg, 0.208 mmol), EDCI (40 mg, 0.208 mmol), HOBt (28 mg, 0.208 mmol) and TEA (0.058 mL, 0.417 mmol) were then added and the reaction allowed to stir at 23° C. Following 12 hours, the reaction was quenched by addition of saturated NaHCO3 solution, extracted (3×15 mL ethyl acetate), combined organics washed with water (1×50 mL) then dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The crude reaction was purified by chromatography (20% ethyl acetate/Hex) affording the product as a white foam (70 mg, 94%). MS APCI (−) m/z 529 (M−1) detected; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (m, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.37 (t, 2H, J=8 Hz), 7.30 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 5.23 (brs, 0.5H), 5.12 (brs, 0.5H), 3.44 (m, 2H), 3.19 (m, 1H), 2.47 (m, 1H), 1.57 (d, 2H, J=9 Hz), 1.43 (m, 12H), 0.89 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched by addition of saturated NaHCO3 solution
  2. extractionextracted (3×15 mL ethyl acetate)
  3. washcombined organics washed with water (1×50 mL)
  4. dry with materialthen dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude reaction
  7. customwas purified by chromatography (20% ethyl acetate/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7628ccfc2c2e46e79321bcf3110cb9af
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623895B2

Notizen zur Reaktion

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