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5-Hydroxymethyl-6-methyl-2-phenyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine → 5-Formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine

HRID 4681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4681
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:17]=2)=[N:5][C:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:7][C:8]=1[CH3:9]>C(OCC)(=O)C.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[CH:2]([C:3]1[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:17]=2)=[N:5][C:6]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[N:7][C:8]=1[CH3:9])=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 103361765-Hydroxymethyl-6-methyl-2-phenyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 99960515-Formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidineAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-hydroxymethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (0.3 g) in ethyl acetate (10 ml) was added activated manganese dioxide (2.4 g) and the mixture was refluxed for 2 hours under stirring vigorously. After allowing to stand to room temperature, manganese dioxide was filtered off. The filtrate was evaporated in vacuo, and the residual precipitate was recrystallized from diethyl ether to give 5-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (0.15 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 2 hours
  2. customto stand to room temperature
  3. filtrationmanganese dioxide was filtered off
  4. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  5. customthe residual precipitate was recrystallized from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58f90a0544c441568e26fdbf9e238eb3
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04727073

Notizen zur Reaktion

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