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Methyl 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate → 1-(3-Amino-4-hydroxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

HRID 468240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468240
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[C:10]([N+:15]([O-])=O)[CH:9]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]>CO.[Ni]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[C:10]([NH2:15])[CH:9]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59129293Methyl 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 591293241-(3-Amino-4-hydroxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl esterAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (8.3 g, 35 mmol) in MeOH (100 mL) was added Raney Nickel (0.8 g) under nitrogen atmosphere. The mixture was stirred under hydrogen atmosphere (1 atm) at 35° C. for 8 hours. The catalyst was filtered off through a Celite pad and the filtrate was evaporated under vacuum to give crude product, which was purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate 1:1) to give 1-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (5.3 g, 74%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 6.77 (s, 1H), 6.64 (d, J=2.0 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 1.55-1.52 (m, 2H), 1.15-1.12 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through a Celite pad
  2. customthe filtrate was evaporated under vacuum
  3. customto give crude product, which
  4. customwas purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e823e4dac52441e9cccfc38c1850c45
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623905B2

Notizen zur Reaktion

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