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Triethylamine → N-(2-tert-butyl-4-cyano-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 468508
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468508
[F:1][C:2]1([F:17])[O:6][C:5]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]3([C:14](Cl)=[O:15])[CH2:13][CH2:12]3)=[CH:10][C:4]=2[O:3]1.[NH2:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[N:24]([CH2:28][CH2:29][OH:30])[C:23]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[CH:22][C:21]=2[C:20]=1[C:35]#[N:36].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:31]([C:23]1[N:24]([CH2:28][CH2:29][OH:30])[C:25]2[C:21]([CH:22]=1)=[C:20]([C:35]#[N:36])[C:19]([NH:18][C:14]([C:11]1([C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:5]4[O:6][C:2]([F:17])([F:1])[O:3][C:4]=4[CH:10]=3)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:15])=[CH:27][CH:26]=2)([CH3:34])([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 575168501-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 581832225-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 46199645N-(2-tert-butyl-4-cyano-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarbonyl chloride (196 mg, 0.75 mmol) was added to a solution of 5-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile (150 mg, 0.58 mmol) and triethylamine (242 μL, 1.74 mmol) in dichloromethane (2 mL). The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and extracted with 1N HCl solution (×2), saturated NaHCO3 solution (×2), brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was dissolved in DMSO and purified by reverse-phase HPLC to yield the product, N-(2-tert-butyl-4-cyano-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide. ESI-MS m/z calc. 481.2, found 482.5 (M+1)+. Retention time 1.99 minutes. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 7.71 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.42 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.33 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.08 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.28 (s, 5.05 (t, J=5.6 Hz, 1H), 4.42 (t, J=6.8 Hz, 2H), 3.70-3.65 (m, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.19-1.16 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 1N HCl solution (×2), saturated NaHCO3 solution (×2), brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in DMSO
  6. custompurified by reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb08e10acc3f4428afd42cb486fd3f59
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623905B2

Notizen zur Reaktion

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