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4-Bromophenol → 3-(4-Bromophenoxy)oxetane

HRID 468630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468630
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC1C=CC(S(O[CH:26]2[CH2:29][O:28][CH2:27]2)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH:26]2[CH2:29][O:28][CH2:27]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78084-BromophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13153907Oxetan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate

Produkt 1

HCID 573860513-(4-Bromophenoxy)oxetane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromophenol (2.5 g, 14.5 mmol) and K2CO3 (5.45 g, 39.4 mmol) were added to a solution of oxetan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (3.00 g, 13.1 mmol) in DMF (10 mL) in a sealed tube. The reaction was heated to 100° C. and stirred at this temperature for 24 h. The reaction was diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated to afford the title compound. MS (GCMS) m/z 228. This material was used in subsequent steps without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eef099f71934001882ac3903275590e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08624034B2

Notizen zur Reaktion

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