StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → N-(7-(2-cyano-5-hydroxyphenyl)isoquinolin-3-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 468822
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468822
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:18]=[C:17]3[C:12]([CH:13]=[C:14]([NH:19][C:20]([CH:22]4[CH2:24][CH2:23]4)=[O:21])[N:15]=[CH:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)O1.Cl[C:27]1[CH:34]=[C:33]([OH:35])[CH:32]=[CH:31][C:28]=1[C:29]#[N:30].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[C:29]([C:28]1[CH:27]=[CH:34][C:33]([OH:35])=[CH:32][C:31]=1[C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH:13]=[C:14]([NH:19][C:20]([CH:22]3[CH2:23][CH2:24]3)=[O:21])[N:15]=[CH:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)#[N:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5927972-Chloro-4-hydroxybenzonitrileHCID 67976378N-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinolin-3-yl)cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 67974908N-(7-(2-cyano-5-hydroxyphenyl)isoquinolin-3-yl)cyclopropanecarboxamideAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinolin-3-yl)cyclopropanecarboxamide (48 mg, 0.1 mmol), 2-chloro-4-hydroxybenzonitrile (45 mg, 0.3 mmol), bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) (10 mg, 0.015 mmol), and saturated aqueous sodium carbonate (0.1 mL) in acetonitrile (1 mL) was heated under microwave irradiation (Biotage, 200 watts) at 120° C. for 20 minutes. The cooled reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with water (50 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo to afford a residue that was purified by reverse phase HPLC (5-85% acetonitrile in water with 0.1% formic acid over 14 min) to afford the title compound as an off-white solid (30 mg, 60%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.98 (s, 1H), 10.95-10.68 (brs, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.99 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.03 (d, J=2.1 Hz, 1H), 6.97 (dd, J=8.5, 2.2 Hz, 1H), 2.14-2.03 (m, 1H), 0.94-0.77 (m, 4H). LCMS (Method E): RT=4.137 min, M+H+=330.1.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. washwashed with water (50 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customto afford a residue that
  8. customwas purified by reverse phase HPLC (5-85% acetonitrile in water with 0.1% formic acid over 14 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776c475ff6484669b4647fc2df8ecdd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623889B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion