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N-Methyl dicyclohexylamine → 5-bromo-7-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole

HRID 469305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469305
Cl[CH2:2][O:3][CH2:4][CH2:5][Si:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].[Br:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[C:18]([CH3:20])[CH:19]=1)[NH:16][N:15]=[CH:14]2.CN(C1CCCCC1)C1CCCCC1>C1COCC1>[Br:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[C:18]([CH3:20])[CH:19]=1)[N:16]([CH2:2][O:3][CH2:4][CH2:5][Si:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])[N:15]=[CH:14]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24210N-Methyl dicyclohexylamineHCID 13820335-Bromo-7-methyl-1H-indazoleHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl ether

Produkt 1

HCID 581812085-bromo-7-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.95 mL (11.0 mmol) (2-chloromethoxy-ethyl)-trimethyl-silane were added to 2.11 g (10.0 mmol) 5-bromo-7-methyl-1H-indazole and 1.80 mL (12.3 mmol) N-methyldicyclohexylamine in 50 mL THF and stirred overnight at RT. The precipitate formed was filtered off and the filtrate was evaporated down. The residue was purified by flash chromatography.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate formed
  2. filtrationwas filtered off
  3. customthe filtrate was evaporated down
  4. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb0ef38bd3d1402b842c1a6df6a14b57
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629137B2

Notizen zur Reaktion

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