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Methyl iodide → 6-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-3,4-dimethyl-3H-benzoxazol-2-one

HRID 469320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469320
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([C:17]2[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[C:20]3[NH:21][C:22](=[O:24])[O:23][C:19]=3[CH:18]=2)=[O:16])[CH:12]=[C:11]([Cl:28])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I[CH3:30]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([C:17]2[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[C:20]3[N:21]([CH3:30])[C:22](=[O:24])[O:23][C:19]=3[CH:18]=2)=[O:16])[CH:12]=[C:11]([Cl:28])[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 581811156-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-4-methyl-3H-benzoxazol-2-one

Produkt 1

HCID 581811066-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-3,4-dimethyl-3H-benzoxazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere and while cooling with ice 220 mg (5.06 mmol) sodium hydride (55%, suspension in mineral oil) were added to 2.00 g (5.07 mmol) 6-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-4-methyl-3H-benzoxazol-2-one in 10 mL DMF. The reaction mixture was stirred for 30 min at RT. Then 0.312 mL (5.06 mmol) iodomethane were added and the mixture was stirred overnight at RT. The reaction mixture was poured onto water and the precipitated product was suction filtered, washed with water and dried. The residue was stirred with diethyl ether, suction filtered and dried.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at RT
  2. additionThe reaction mixture was poured onto water
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. stirringThe residue was stirred with diethyl ether, suction
  7. filtrationfiltered
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2c114a7a7fe4764b59b69caa2526c50
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629137B2

Notizen zur Reaktion

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