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Bms-973013 → 1-[6'-benzyloxy-4'-(3,4-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazole-6-carbonyl)-3,4,5,6-tetra-hydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl]-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 469425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469425
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[C:15]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[NH:9][C:8]2=[O:16])[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:17]([O:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([C:33]2[CH:43]=[C:42]([CH3:44])[C:36]3[N:37]([CH3:41])[C:38](=[O:40])[O:39][C:35]=3[CH:34]=2)=[O:32])[CH:28]=[C:27](Cl)[N:26]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CN1C(=O)CCC1>[CH2:17]([O:24][C:25]1[N:26]=[C:27]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][CH:4]([N:7]3[C:15]4[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[NH:9][C:8]3=[O:16])[CH2:5][CH2:6]2)[CH:28]=[C:29]([C:31]([C:33]2[CH:43]=[C:42]([CH3:44])[C:36]3[N:37]([CH3:41])[C:38](=[O:40])[O:39][C:35]=3[CH:34]=2)=[O:32])[CH:30]=1)[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 22293182Bms-973013HCID 581811066-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-3,4-dimethyl-3H-benzoxazol-2-one

Produkt 1

HCID 252666191-[6'-benzyloxy-4'-(3,4-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazole-6-carbonyl)-3,4,5,6-tetra-hydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl]-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

785 mg (3.60 mmol) 1-piperidin-4-yl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one and 500 mg (1.22 mmol) 6-(2-benzyloxy-6-chloro-pyridine-4-carbonyl)-3,4-dimethyl-3H-benzoxazol-2-one (mixture) were combined in 5 mL NMP and stirred overnight at 120° C. The reaction mixture was purified by preparative HPLC. The fractions containing the product were combined and evaporated down. The residue was triturated with DIPE, suction filtered, washed with DIPE and dried.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC
  2. additionThe fractions containing the product
  3. customevaporated down
  4. customThe residue was triturated with DIPE, suction
  5. filtrationfiltered
  6. washwashed with DIPE
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-797c9fcda1a74cc08aee4782e4fd8991
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629137B2

Notizen zur Reaktion

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