StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Bromo-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-one → (R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

HRID 469464
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469464
[Br:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=1)=[O:4].[S:10]1[CH:14]=[C:13]([CH:15]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:16]([O:18][C@@H:19]2[CH:24]3[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH2:22][CH2:23]3)[CH2:20]2)=[O:17])[C:12]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:11]1=2>CCOC(C)=O>[Br-:1].[S:10]1[CH:14]=[C:13]([CH:15]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:16]([O:18][C@@H:19]2[CH:24]3[CH2:25][CH2:26][N+:21]([CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]4[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=4)([CH2:22][CH2:23]3)[CH2:20]2)=[O:17])[C:12]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:11]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27952122-Bromo-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-oneHCID 58556957(R)-quinuclidin-3-yl 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetate

Produkt 1

HCID 54765170(R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromideAusbeute 28,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1-(thiazol-2-yl)ethanone (52.5 mg, 0.25 mmol) was added portion-wise to a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetate (C19) (100 mg, 0.25 mmol) in EtOAc (2 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The precipitate was filtered, washed with EtOAc and purified by preparative HPLC (Eluent: CH3CN, H2O) to obtain (R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (42 mg, 27.5% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. washwashed with EtOAc
  3. custompurified by preparative HPLC (Eluent: CH3CN, H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4350582e316541b986fc4ad34d2c8bfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629160B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion