1-Adamantaneacetyl chloride → 2-(1-adamantyl)-N-[1-oxo-4-(trifluoromethyl)phthalazin-2(1H)-yl]acetamide

HRID 469531

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469531
[NH2:1][N:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]1=[O:16].[C:17]12([CH2:27][C:28](Cl)=[O:29])[CH2:26][CH:21]3[CH2:22][CH:23]([CH2:25][CH:19]([CH2:20]3)[CH2:18]1)[CH2:24]2>>[C:17]12([CH2:27][C:28]([NH:1][N:2]3[N:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:13])[F:14])[C:9]4[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=4)[C:3]3=[O:16])=[O:29])[CH2:24][CH:23]3[CH2:22][CH:21]([CH2:20][CH:19]([CH2:25]3)[CH2:18]1)[CH2:26]2

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27718821-Adamantaneacetyl chlorideHCID 671611112-amino-4-(trifluoromethyl)phthalazin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 671625872-(1-adamantyl)-N-[1-oxo-4-(trifluoromethyl)phthalazin-2(1H)-yl]acetamideAusbeute 77 %

Versuchsvorschrift

The product of Example 11B (50.6 mg) and (adamantan-1-yl)acetyl chloride (54 mg, 0.25 mmol) were treated as in Example 6 to give the title compound (69 mg, 0.17 mmol) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.47 (s, 1H), 8.44 (dd, 1H), 8.18-7.98 (m, 3H), 2.08 (s, 2H), 1.99-1.92 (m, 3H), 1.75-1.55 (m, 12H); MS (DCI) M/Z 423.3 (M+NH4)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06c8a61a7dd149cabe5a29f9e2bd3ad8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08629143B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…