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Dimethylformamide → 2-amino-4-phenylphthalazin-1(2H)-one

HRID 469534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469534
[C:1]1([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10](=[O:17])[NH:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CC([O-])(C)C.[K+].C[N:25](C=O)C.C1(P(ON)(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>CCOC(C)=O>[NH2:25][N:9]1[N:8]=[C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]1=[O:17]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 2191504-Phenyl-1-(2H)-phthalazinoneHCID 10955453O-(Diphenylphosphinyl)hydroxylamineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 212625372-amino-4-phenylphthalazin-1(2H)-oneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-phenylphthalazin-1(2H)-one (Aldrich) (500 mg, 2.25 mmol) and KOtBu (3.37 mL, 3.37 mmol) was stirred for 45 minutes, diluted with DMF for solubility, and Example 17A (787 mg, 3.37 mmol) was added and stirred for 3 hours. The mixture was diluted with EtOAc, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to give 509 mg (95%) of the title compound. MS (DCI/NH3) m/z 238 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringstirred for 3 hours
  3. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c387b1a38c74ff5b40ca8df2d698c73
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629143B2

Notizen zur Reaktion

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