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Triethylamine → 4-(4-Bromo-2,6-difluoro-benzyl)-thiomorpholine 1,1-dioxide

HRID 469828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469828
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([CH2:9]Br)=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.[CH2:12]1[NH:19][CH2:18][CH2:17][S:14](=[O:16])(=[O:15])[CH2:13]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([CH2:9][N:19]2[CH2:18][CH2:17][S:14](=[O:16])(=[O:15])[CH2:13][CH2:12]2)=[C:6]([F:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27733055-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzeneHCID 6484228Thiomorpholine 1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 674580134-(4-Bromo-2,6-difluoro-benzyl)-thiomorpholine 1,1-dioxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.8 g (11.3 mmol) 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-difluoro-benzene, 1.83 g (13.6 mmol) thiomorpholine dioxide and 1.88 ml (13.6 mmol) triethylamine in 40 ml dichloromethane is stirred at room temperature for 20 h. Then the reaction mixture is poured on water and extracted 3× with EtOAc. The combined organic layers are washed with water and saturated NaCl solution, dried over MgSO4, filtered and the filtrate is concentrated in vacuo. The residue is taken up in diethylether, vigorously stirred, and the title compound is obtained after filtration as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. additionThen the reaction mixture is poured on water
  2. extractionextracted 3× with EtOAc
  3. washThe combined organic layers are washed with water and saturated NaCl solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eeeb12cd11ea48a2a44891fb56c1c5eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629168B2

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