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Triethylamine → 5-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 469868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469868
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH2:11])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C.[Cl:19][C:20]1[N:21]=[CH:22][C:23]([C:26](Cl)=[O:27])=[N:24][CH:25]=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:26]([C:23]2[CH:22]=[N:21][C:20]([Cl:19])=[CH:25][N:24]=2)=[O:27])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 227703,4-DimethoxyanilineHCID 152157435-Chloropyrazine-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 848200245-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamideAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3,4-dimethoxy phenylamine (0.306 g, 2 mmol) and triethylamine (0.557 ml, 4 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added 5-chloro-pyrazine-2-carbonyl chloride (0.354 g, 2 mmol) at 0-5° C. The mixture was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The mixture was diluted with methylene chloride (20 ml), washed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml), dried (anhyd. Na2SO4) and concentrated to get 0.42 g of crude 5-chloro-pyrazine-2 carboxylic acid (3,4-dimethoxy-phenyl)-amide, which was directly used in the next reaction.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml)
  2. dry with materialdried (anhyd. Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b40c98baec44bbf8d8db1b018aaa4fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629156B2

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