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Sodium Hydroxide → 5,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine

HRID 470084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470084
[CH3:1][CH:2]([CH3:14])[CH:3](O)[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[OH-].[Na+]>OS(O)(=O)=O>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12550011HCID 12550011, Verbindung

Produkt 1

HCID 574702555,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepineAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-methyl-1-(phenylamino)-pentan-3-ol (22 g, 0.11 mol) in 98% H2SO4 (250 mL) was stirred at 50° C. for 30 min. The reaction mixture was poured into ice-water basified with sat. NaOH solution to pH 8 and extracted with CH2Cl2. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether) to afford 5,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine as a brown oil (1.5 g, 8%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe combined organic phases were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d826eafab3ab4fe49c3973271213f477
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629162B2

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