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Potassium tert-butoxide → 2-Benzhydryl-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-one

HRID 471039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471039
[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16]([CH2:19][NH:20][C:21](=[O:24])[CH2:22]Cl)([OH:18])[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[K+]>C1COCC1>[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16]2([CH2:19][NH:20][C:21](=[O:24])[CH2:22][O:18]2)[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 57988954N-((1-Benzhydryl-3-hydroxyazetidin-3-yl)methyl)-2-chloroacetamide

Produkt 1

HCID 579892642-Benzhydryl-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

N-((1-Benzhydryl-3-hydroxyazetidine-3-yl)methyl)-2-chloroacetamide (example 33, step d) (2.6 g) in THF (50 mL) was added dropwise over 90 minutes to a vigorously stirred solution at 75° C. of potassium tert-butoxide (1M in tert-butanol, 15.08 mL) and THF (150 mL) under nitrogen. After the addition was complete the mixture was stirred at 75° C. for 10 minutes and then cooled to room temperature. The solvents were removed under reduced pressure and the residue was partitioned between ethyl acetate and brine. The organic layer was dried over sodium sulphate, filtered and the solvent removed under reduced pressure to afford the subtitled compound. Yield 2.05 g.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customThe solvents were removed under reduced pressure
  4. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78d0e4ecea58406d8479592059c3a87b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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