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Toluene → (2,2-Difluoro-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(5-methylthiophen-2-yl)methanone trifluoroacetate

HRID 471052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471052
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[F:8][C:9]1([F:35])[CH2:14][N:13]([C:15]([C:17]2[S:18][C:19]([CH3:22])=[CH:20][CH:21]=2)=[O:16])[CH2:12][C:11]2([CH2:27][CH2:26][N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:24][CH2:23]2)[O:10]1.C1(C)C=CC=CC=1>ClCCl>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[F:35][C:9]1([F:8])[CH2:14][N:13]([C:15]([C:17]2[S:18][C:19]([CH3:22])=[CH:20][CH:21]=2)=[O:16])[CH2:12][C:11]2([CH2:23][CH2:24][NH:25][CH2:26][CH2:27]2)[O:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57989071Tert-butyl 2,2-difluoro-4-(5-methylthiophene-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate

Produkt 1

HCID 67291912(2,2-Difluoro-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(5-methylthiophen-2-yl)methanone trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (5 mL) was added to a solution of tert-butyl 2,2-difluoro-4-(5-methylthiophene-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate (example 37, step d) (0.4 g) in dichloromethane (20 mL) at 20° C. The solution was allowed to stand at 20° C. for 25 minutes. Toluene (40 mL) was added and the solvents were removed under reduced pressure. The residue was evaporated down twice with acetonitrile. The resultant gum was triturated with ether to afford the subtitled compound. Yield 0.39 g.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were removed under reduced pressure
  2. customThe residue was evaporated down twice with acetonitrile
  3. customThe resultant gum was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-561b327dd96a4689adf60e0ef719b103
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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