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Sodium Carbonate → 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde

HRID 471367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471367
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([CH:18]=NO)=[C:16]([CH3:23])[CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.C([SiH](CC)CC)C.C(=O)([O-])[O-:36].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([CH:18]=[O:36])=[C:16]([CH3:23])[CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 12052TriethylsilaneHCID 1363862674-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde oxime

Produkt 1

HCID 866585204-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehydeAusbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde oxime (14.20 g, 31.34 mmol), triethyl silane (10.3 mL, 7.53 g, 62.8 mmol), sodium carbonate (5.43 g, 39.3 mmol), palladium bis(diphenylphosphine)-ferrocene dichloride CH2Cl2-complex (1.28 g, 1.57 mmol) and DMF (250 mL) were stirred under an atmosphere of carbon monoxide at 65° C. over night. After cooling to room temperature, the solvent was evaporated and the residue taken up in MTBE, filtered and the filtrate was concentrated in vacuum. Purification of the residue on silica gel afforded the title compound (9.60 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe solvent was evaporated
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuum
  5. customPurification of the residue on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90967ec065a54b538767f3a1e75bad8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633134B2

Notizen zur Reaktion

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