(3-Carbamoylphenyl)boronic acid → 4'-Cyano-2'-(trifluoromethyl)-3-biphenylcarboxamide

HRID 471863Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471863
[NH2:1][C:2]([C:4]1[CH:5]=[C:6](B(O)O)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:3].I[C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][C:15]=1[C:22]([F:25])([F:24])[F:23]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.CCO>[C:18]([C:17]1[CH:20]=[CH:21][C:14]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([C:2]([NH2:1])=[O:3])[CH:5]=2)=[C:15]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[CH:16]=1)#[N:19]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2737814(3-Carbamoylphenyl)boronic acidHCID 226251944-Iodo-3-(trifluoromethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 671607924'-Cyano-2'-(trifluoromethyl)-3-biphenylcarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 21863594Toluene ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from 3-(aminocarbonyl)phenyl boronic acid and 4-iodo-3-(trifluoromethyl)benzonitrile (I-IX-6) according to the procedure described for Ex IX-10, using Pd(PPh3)4 catalyst and PhMe/EtOH (4:1) as organic cosolvents. LC/MS (method A) 2.18 min, m/z 291 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customLC/MS (method A) 2.18 min, m/z 291 (M+H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c695d6ac7abe45dbbd47714d01a86da2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08633175B2

Notizen zur Reaktion

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