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N-bromobutanimide → HCID 178496588, Verbindung

HRID 472231
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472231
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH3:21])[C:5]2[CH:11]=[CH:10][C:9](=[O:12])[N:8]([C@H:13]3[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([O:19][CH3:20])[CH2:15][CH2:14]3)[C:6]=2[N:7]=1.[Br:22]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O.COC(C)(C)C>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH3:21])[C:5]2[CH:11]=[C:10]([Br:22])[C:9](=[O:12])[N:8]([C@H:13]3[CH2:14][CH2:15][C@H:16]([O:19][CH3:20])[CH2:17][CH2:18]3)[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 178496589HCID 178496589, Verbindung

Produkt 1

HCID 178496588HCID 178496588, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-8-(trans-4-methoxycyclohexyl)-4-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (482 mg, 0.1.67 mmol) in dimethylformamide (15 mL) was added N-bromosuccinimide (300 mg, 1.69 mmol). After stirring for 1 hour at room temperature the solution was diluted with methyltertbutylether and washed with 50% sodium carbonate (2×) and brine. The combined aqueous layers were extracted with dichloromethane. The combined organics were dried (MgSO4) filtered and concentrated. The solids were triturated with diethyl ether to afford 2-amino-6-bromo-8-(trans-4-methoxycyclohexyl)-4-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (594 mg, 97%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 50% sodium carbonate (2×) and brine
  2. extractionThe combined aqueous layers were extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe solids were triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d37bdaeacb9c456c8ecfa607a8f4c3a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633204B2

Notizen zur Reaktion

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