(3-(Methylsulfonyl)phenyl)methanamine → (2-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-(3-methanesulfonyl-benzyl)-amine

HRID 472435

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472435
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([N:8]=[C:9]([Cl:11])[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:12][S:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:19][NH2:20])(=[O:15])=[O:14]>>[Cl:11][C:9]1[N:10]=[C:3]2[C:2]([NH:20][CH2:19][C:18]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:16]([S:13]([CH3:12])(=[O:15])=[O:14])[CH:17]=3)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]2[N:8]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2760937(3-(Methylsulfonyl)phenyl)methanamineHCID 674813708-Bromo-2-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 67481492(2-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-(3-methanesulfonyl-benzyl)-amine

Versuchsvorschrift

160 b) (2-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-(3-methanesulfonyl-benzyl)-amine was prepared from 8-bromo-2-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (500.0 mg, 2.151 mmol) and 3-methanesulfonyl-benzylamine (450.0 mg, 2.429 mmol) in a manner analogous to Example 2d. Product isolated as a pale yellow solid (0.429 g, 59%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 7.97 (s, 1H), 7.93-7.87 (m, 2H), 7.68 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.58 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.85 (t, J=7.4 Hz, 1H), 6.35 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.51-5.44 (m, 1H), 4.59 (d, J=5.8 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H). MS=337, 339 (MH)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fe730c269b0469db77b21c31497c92b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08633173B2

Verknüpfte Notizen

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