(2-Methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid → 2-Chloro-5-(2-methoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

HRID 472533

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472533
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([N:8]=[C:9]([Cl:11])[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1B(O)O>>[Cl:11][C:9]1[N:10]=[C:3]2[CH:2]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:19][C:14]=3[O:13][CH3:12])[N:4]2[N:8]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24901776(2-Methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acidHCID 674813708-Bromo-2-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 674788182-Chloro-5-(2-methoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Versuchsvorschrift

2-Chloro-5-(2-methoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine was prepared from 8-bromo-2-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (0.5 g, 2.15m mol) and 2-methoxy-4-trifluoromethylbenzeneboronic acid (0.71 g, 3.23 mmol), in a manner analogous to Example 2c. Product was isolated as a foam (0.5 g, 70%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 7.73 (m, 1H), 7.67 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.303 (s, 1H), 7.10 (d, J=7.3 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H). MS=328 (MH)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5881893451814cfdae187752ad5674dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08633173B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…