5-Amino-2-methylpyridine → N(8)-(2-Methoxy-benzyl)-N(2)-(6-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,8-diamine

HRID 472660

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472660
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:10]1[N:28]=[C:13]2[C:14]([NH:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[O:26][CH3:27])=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:12]2[N:11]=1>>[CH3:27][O:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[CH2:19][NH:18][C:14]1[C:13]2[N:12]([N:11]=[C:10]([NH:8][C:5]3[CH:6]=[N:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=3)[N:28]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2433135-Amino-2-methylpyridineHCID 67479414(2-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-(2-methoxy-benzyl)-amine

Produkt 1

HCID 59612445N(8)-(2-Methoxy-benzyl)-N(2)-(6-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,8-diamine

Versuchsvorschrift

N(8)-(2-Methoxy-benzyl)-N(2)-(6-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,8-diamine was prepared from 6-Methyl-pyridin-3-ylamine (83.90 mg, 0.7758 mmol) and (2-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-(2-methoxy-benzyl)-amine (200.00 mg, 0.69268 mmol) in a manner analogous to Example 2d. Product isolated as a red foam (23.23 mg, 9%). 1H NMR (400 MHz, (D3C)2SO, δ, ppm): 9.51 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J=6.7 Hz, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.15 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.87 (t, J=15.1, 7.4 Hz, 1H), 6.75 (t, J=14.1, 7.1 Hz, 1H), 6.32-6.23 (m, 2H), 4.47 (d, J=5.9 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). MS=361. (MH)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fc91bbba12f409ab4b3787c2ab50bac
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08633173B2

Verknüpfte Notizen

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