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Bis(tributyltin) oxide → (4-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid

HRID 472730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472730
C([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[C:21](=[O:22])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]([CH2:23][C:24](=[O:37])[NH:25][C:26]3[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]=3[O:35][CH3:36])[C:13]2=[O:38])=[CH:8][CH:7]=1)C.CCCC[Sn](O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)(CCCC)CCCC>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:32][C:30]1[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]([O:35][CH3:36])=[C:26]([NH:25][C:24]([CH2:23][N:14]2[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:21](=[O:22])[N:12]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4]([OH:39])=[O:3])=[CH:7][CH:8]=3)[C:13]2=[O:38])=[O:37])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16682746Bis(tributyltin) oxideHCID 68591686(4-[1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 59317701(4-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

(4-[1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester (Intermediate K) (105.4 mg, 0.19 mmol) is added to a stirred solution of Bis(tributyltin)oxide) (2 eq, 0.38 mmol, 193.1 μL) in toluene (10 ml). The mixture is heated at reflux at 120° C. for 72 hours. The toluene is removed in vacuo, and the red/brown oily residue is partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 (5 ml). The resultant precipitate is filtered, washed with NaHCO3, EtOAc, 1M HCl, water, and dried to give the title compound, [M+H]+ 524

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. customThe toluene is removed in vacuo
  3. customthe red/brown oily residue is partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 (5 ml)
  4. filtrationThe resultant precipitate is filtered
  5. washwashed with NaHCO3, EtOAc, 1M HCl, water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a545bf03cf0d4aaf9ba2e9d111ad579d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633211B2

Notizen zur Reaktion

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