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Cyclopentylamine → N-(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-(3-cyclopentylcarbamoylmethyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamide

HRID 472742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472742
[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:29][CH3:30])=[CH:4][C:5]([O:27][CH3:28])=[C:6]([NH:8][C:9]([CH2:11][N:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15][N:14]([CH2:22][C:23](O)=[O:24])[C:13]2=[O:26])=[O:10])[CH:7]=1.CN(C(ON1N=N[C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[N:45][C:40]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1(N)CCCC1>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:29][CH3:30])=[CH:4][C:5]([O:27][CH3:28])=[C:6]([NH:8][C:9](=[O:10])[CH2:11][N:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15][N:14]([CH2:22][C:23](=[O:24])[NH:45][CH:40]3[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[C:13]2=[O:26])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2906CyclopentylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59317691{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-acetic acid

Produkt 1

HCID 59317677N-(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-(3-cyclopentylcarbamoylmethyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of {1-[(5-chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-acetic acid (Example 5-1) (20 mg, 0.046 mmol) in DMSO (1 ml) is treated with a solution of HATU (19.3 mg, 0.05 mmol) in DMSO (2 ml). The reaction mixture is then treated with cyclopentylamine (4.12 mg, 0.048 mmol) and the reaction left to stand at RT overnight. The reactions are analysed by HPLC/LCMS and concentrated in vacuo. The residue is taken up in DCM and washed with 1M HCl The organic phase is washed with saturated NaHCO3 and concentrated in vacuo to give the title compound; [M+H]+ 501

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction left
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. washwashed with 1M HCl The organic phase
  4. washis washed with saturated NaHCO3
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d08f9af85b174625986c9bd38fc82c06
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633211B2

Notizen zur Reaktion

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