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Trifluoroacetic acid → {2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid

HRID 472745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472745
C([O:5][C:6](=[O:38])[CH2:7][N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26](=[O:36])[NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[C:9]1=[O:37])(C)(C)C.C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[O:37]=[C:9]1[N:10]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH2:25][C:26](=[O:36])[NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)=[CH:23][CH:24]=2)[C:11](=[O:18])[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:8]1[CH2:7][C:6]([OH:38])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 68593254{2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 68588311{2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of {2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester (Intermediate E) (470 mg, 0.916 mmol) and triethylsilane (0.37 ml, 2.9 mmol) in dry DCM (2.5 ml) under argon is treated dropwise with TFA (2.5 ml). After 18 hours, the reaction mixture is evaporated in vacuo and the residue is triturated with MeOH resulting in a white solid. The solid is filtered and dried under vacuum to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is evaporated in vacuo
  2. customthe residue is triturated with MeOH resulting in a white solid
  3. filtrationThe solid is filtered
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb69a9541bbd42c2bf6e3c131ef8819d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633211B2

Notizen zur Reaktion

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