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Triacetoxyperiodinane → Methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-oxoacetate

HRID 472833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472833
[Cl:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=3)[CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:18])[C:3]=1[CH:19]([OH:24])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C1=CC=CC=2)=O>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=3)[CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:18])[C:3]=1[C:19](=[O:24])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 86670273Methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 86670275Methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-oxoacetateAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate (5 g, 13.65 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) was added Dess-MartinPeriodinane (6.37 g, 15.02 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temp for 1 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with saturated NaHCO3 solution (100 mL) and dried (Na2SO4). The solvent was evaporated and the residue was purified by a quick silica gel chromatography to afford (3.8 g, 76%) of the title compound. 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-d) δ 8.10-7.98 (m, 1H), 7.89 (td, J=4.4, 1.5 Hz, 1H), 7.51-7.36 (m, 2H), 7.00 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 2.62 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3 solution (100 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue was purified by a quick silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-380cca842d714eb6827abbaae20a531a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633200B2

Notizen zur Reaktion

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