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Hydrochloric Acid → (S)-2-(tert-butoxy)-2-(2-(3-chlorophenyl)-7-isopropyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acid

HRID 472855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472855
[C:1]([O:5][C@@H:6]([C:11]1[C:12]([CH3:30])=[N:13][C:14]2[N:15]([N:20]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([Cl:29])[CH:24]=3)[CH:22]=2)[C:16]=1[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:7]([O:9]C)=[O:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([O:5][C@@H:6]([C:11]1[C:12]([CH3:30])=[N:13][C:14]2[N:15]([N:20]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([Cl:29])[CH:24]=3)[CH:22]=2)[C:16]=1[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:7]([OH:9])=[O:8])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66691616(S)-methyl 2-(tert-butoxy)-2-(2-(3-chlorophenyl)-7-isopropyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetate

Produkt 1

HCID 66693671(S)-2-(tert-butoxy)-2-(2-(3-chlorophenyl)-7-isopropyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-methyl 2-(tert-butoxy)-2-(2-(3-chlorophenyl)-7-isopropyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetate (0.060 g, 0.140 mmol) and 1M NaOH (1 ml, 1.000 mmol) in MeOH (5 mL) was heated at 60° C. for 16 h. Then, the reaction mixture was cooled, neutralized with 1M HCl (1 mL), concentrated and the residue was diluted with Et2O (25 mL), washed with 0.1M NH4OAc (5 mL), brine (5 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated to give (S)-2-(tert-butoxy)-2-(2-(3-chlorophenyl)-7-isopropyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acid (0.055 g, 0.131 mmol, 94% yield) as white solid and 98% ee. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.96 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.39-7.30 (m, 2H), 6.81 (s, 1H), 5.46 (br. s., 1H), 3.99 (br. s., 1H), 2.74 (br. s., 3H), 1.69 (d, J=6.4 Hz, 3H), 1.57 (br. s., 3H), 1.27 (s, 9H). LCMS (M+H) calcd for C22H27ClN3O3: 416.17. found: 416.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen, the reaction mixture was cooled
  2. concentrationconcentrated
  3. additionthe residue was diluted with Et2O (25 mL)
  4. washwashed with 0.1M NH4OAc (5 mL), brine (5 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4847fdd8abb8492ba73df2ec7d833413
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633200B2

Notizen zur Reaktion

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