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Triacetoxyperiodinane → Ethyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-oxoacetate

HRID 472881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472881
[Cl:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=3)[C:10]([CH3:11])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:19])[C:3]=1[CH:20]([OH:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=3)[C:10]([CH3:11])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:19])[C:3]=1[C:20](=[O:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 86670291Ethyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 86670292Ethyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-oxoacetateAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate (5.4 g, 12.33 mmol) in CH2Cl2 (100 ml) was added Dess-Martin periodinane (5.75 g, 13.56 mmol). The reaction was stirred 1 hr, then diluted with EtOAc (600 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (200 mL). The organic layer was then dried (NaHSO4), filtered, and concentrated. The residue was triturate with Et2O, stirring vigorously for 30 min, collecting solids by vacuum. The semi-pure product was purified by flash silica gel column and eluted with 10-20% EtOAc in hexanes, affording the product, ethyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-oxoacetate (3.5 g, 8.92 mmol, 72.4% yield) as a pale yellow solid. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.89-7.86 (m, 1H), 7.78-7.73 (m, 1H), 7.45-7.41 (m, 2H), 4.45 (q, J=7.1 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.42 (t, J=7.2 Hz, 3H). LCMS (M+H)=392.1.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (200 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was then dried (NaHSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturate with Et2O
  6. stirringstirring vigorously for 30 min
  7. customcollecting solids by vacuum
  8. customThe semi-pure product was purified by flash silica gel column
  9. washeluted with 10-20% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-659ef1387f314ba085f8f4744b395d7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633200B2

Notizen zur Reaktion

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