StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Cyanophenylboronic acid → 3-(1'-Oxo-1',3',5,7,8,9-hexahydrospiro[benzo[7]annulene-6,2'-indene]-6'-yl)benzonitrile

HRID 472978
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472978
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][C:7]3([CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:13]=4[CH2:12]3)[C:8]2=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]([C:24]1[CH:25]=[C:26](B(O)O)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)#[N:23]>C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[O:11]=[C:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:28]3[CH:29]=[C:24]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:22]#[N:23])[CH:10]=2)[CH2:6][C:7]21[CH2:12][CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:21]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=1[CH2:17]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 581972976'-bromo-5,7,8,9-tetrahydrospiro[benzo[7]annulene-6,2'-inden]-1'(3'H)-one

Produkt 1

HCID 670437003-(1'-Oxo-1',3',5,7,8,9-hexahydrospiro[benzo[7]annulene-6,2'-indene]-6'-yl)benzonitrileAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 10796
Cesium carbonate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6′-bromo-5,7,8,9-tetrahydrospiro[benzo[7]annulene-6,2′-inden]-1′(3′H)-one (200 mg, 0.59 mmol) and 3-cyanophenylboronic acid (130 mg, 0.885 mmol) in Cs2CO3 (2 M, 1 mL) and 1,4-dioxane (4.2 mL) under N2 was added Pd(PPh3)2Cl2 (20 mg). The mixture was stirred at 100° C. for 0.7 h. After cooled to room temperature, the organic layer was dried and concentrated to give the residue, which was purified by TLC to give 3-(1′-oxo-1′,3′,5,7,8,9-hexahydrospiro[benzo[7]annulene-6,2′-indene]-6′-yl)benzonitrile (120 mg, 56%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled to room temperature
  2. customthe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give the residue, which
  5. customwas purified by TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-addfd8951e504c55a08701244d8fcbc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633212B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion