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Ethylene Glycol → 2-(2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinazolin-4-amine

HRID 473174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473174
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([C:10]2[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]3[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=3)[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:27](O)[CH2:28][OH:29].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:10]3[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]4[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=4)[C:17]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=4)[N:11]=3)[O:29][CH2:28][CH2:27][O:9]2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 56848496(5-fluoropyridin-2-yl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 666138062-(2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinazolin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (5-fluoropyridin-2-yl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone from Example 1 and toluene are added ethylene glycol 5 equiv) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.2 equiv), and the mixture is heated at reflux while collecting water in a Dean-Stark trap. As needed, additional ethylene glycol and p-toluenesulfonic acid monohydrate are added and heating and water collection are continued to achieve substantially complete reaction After cooling to rt, the mixture is concentrated, and the residue is dissolved in DMSO and purified by reverse phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureat reflux
  3. customwhile collecting water in a Dean-Stark trap
  4. additionadditional ethylene glycol and p-toluenesulfonic acid monohydrate are added
  5. temperatureheating
  6. customwater collection
  7. customreaction
  8. concentrationthe mixture is concentrated
  9. dissolutionthe residue is dissolved in DMSO
  10. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-492ba060af3e410faad8723626d80941
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633207B2

Notizen zur Reaktion

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