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Trifluoroacetic acid → 7-(1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-{[(3S)-3-fluoropiperidin-3-yl]methyl}-1,6-naphthyridin-5-amine

HRID 473326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473326
[CH3:1][C:2]([N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:19]=[C:18]3[C:13]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=[N:17]3)=[C:12]([NH:20][CH2:21][C@:22]3([F:35])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:23]3)[N:11]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:4])[CH3:3].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CO>[CH3:4][C:2]([N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:20][CH2:21][C@:22]3([F:35])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23]3)[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[N:17][C:18]=3[CH:19]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:1])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 682099451,1-Dimethylethyl (3R)-3-[({7-[1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1,6-naphthyridin-5-yl}amino)methyl]-3-fluoro-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 545754607-(1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-{[(3S)-3-fluoropiperidin-3-yl]methyl}-1,6-naphthyridin-5-amineAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl (3R)-3-[({7-[1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1,6-naphthyridin-5-yl}amino)methyl]-3-fluoro-1-piperidinecarboxylate (2.24 g, 4.64 mmol) in DCM (14 ml) was added TFA (8.22 ml, 107 mmol) and this was stirred at ambient temperature for 2 h. After this time the reaction had gone to completion and so was concentrated in vacuo to yield the crude product. This was dissolved in methanol and loaded onto an SCX cartridge (50 g). It was eluted with methanol (3 CVs) and product eluted as the free base with 2M ammonia in methanol. The filtrate from the ammonia fractions was concentrated in vacuo to yield a yellow foam (1.55 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationso was concentrated in vacuo
  2. customto yield the crude product
  3. washIt was eluted with methanol (3 CVs) and product
  4. washeluted as the free base with 2M ammonia in methanol
  5. concentrationThe filtrate from the ammonia fractions was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1fdadb12f8b4ee28d586d238f9d58d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633319B2

Notizen zur Reaktion

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