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Diisobutylaluminum hydride → HCID 58318628, Verbindung

HRID 473436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473436
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[C:20]([C:21]([O:23]C)=O)=[CH:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[N:12]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:25]C(C[AlH]CC(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH3:25][CH:21]([C:20]1[C:11]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[N:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[N:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[OH:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 67240037Methyl 2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 58318628HCID 58318628, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carboxylate (1.2 g, 3.5 mmol) in DCM (30 mL) was added DIBAL-H (35 mL, 35 mmol) at −78° C. The reaction mixture was stirred for 4 h at same temperature. The reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride and extracted with EtOAc. The organic layer was concentrated in vacuo to give methyl (2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridin-3-yl)methanol: LC-MS (ESI) m/z 315.0 [M+H]+. It was carried on crude for next step.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-010bb74092a64f3a8fcfeee1ca0aafc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633313B2

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