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2-(2-(Methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carbaldehyde → HCID 58318628, Verbindung

HRID 473438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473438
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[C:20]([CH:21]=[O:22])=[CH:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[N:12]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:23][Mg]Br>C1COCC1>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[C:20]([CH:21]([OH:22])[CH3:23])=[CH:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[N:12]=1)(=[O:3])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 583185932-(2-(Methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carbaldehydeHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 58318628HCID 58318628, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of crude of 2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carbaldehyde (1.0 g, 3.2 mmol) in THF (25 mL) was added methyl magnesium bromide (3.2 mL, 9.6 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 2 h at same temperature. The reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give 1-(2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridin-3-yl)ethanol: LC-MS (ESI) m/z 329.0 [M+H]+. It was carried on crude for next step.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d3df213c8cb48d493e9eea35806ffc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633313B2

Notizen zur Reaktion

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