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Triethylamine → 2-(5-(3-Bromophenyl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 473517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473517
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4](F)[CH:3]=1.[CH2:9]([N:14]1[C:22](=[O:23])[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:15]1=[O:24])[CH2:10][CH2:11][C:12]#[CH:13].C(N(CC)CC)C>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:13]#[C:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:14]2[C:15](=[O:24])[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]2=[O:23])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 140821-Bromo-3-fluorobenzeneHCID 11769822N-(4-Pentynyl)phthalimide

Produkt 1

HCID 672031272-(5-(3-Bromophenyl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Bromo-3-fluoro-benzene (1.0 mL, 7.8 mmol), 2-pent-4-ynyl-isoindole-1,3-dione (1.8 g, 8.6 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (191 mg, 0.27 mmol), CuI (118 mg, 0.62 mmol), and triethylamine (4.4 mL, 31.3 mmol) were taken up into DMF (10 mL) and stirred at room temperature for four hours. The reaction was then quenched with saturated NaHCO3 and the resulting mixture extracted with EtOAc and washed with brine, then dried over sodium sulfate and the solvent removed in vacuo. The resulting residue was purified on normal phase chromatography (Heptane/EtOAc) to yield 2-(5-(3-bromophenyl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione. MH+ 368, 370

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched with saturated NaHCO3
  2. extractionthe resulting mixture extracted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified on normal phase chromatography (Heptane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7447d44287547cbbed70defc7eb2690
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633322B2

Notizen zur Reaktion

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