StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenylboronic Acid → 2-(5-(Biphenyl-3-yl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 473518
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473518
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[C:21](=[O:22])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:14]2=[O:23])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:24]1(B(O)O)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC>[C:2]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[C:21](=[O:22])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:14]2=[O:23])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66827Phenylboronic AcidHCID 672031272-(5-(3-Bromophenyl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 672024882-(5-(Biphenyl-3-yl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-(5-(3-Bromophenyl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione (0.31 g, 0.84 mmol), phenyl boronic acid (206 mg, 1.68 mmol), and Pd (PPh3)4 (0.23, 0.2 mmol) were taken into DME (5 mL) and stirred at 80° C. for two hours. The reaction was then quenched with saturated NaHCO3 and the resulting mixture extracted with EtOAc, washed with brine, then dried over sodium sulfate and the solvent removed in vacuo. The resulting residue was purified on normal phase chromatography (Heptane/EtOAc) to yield 2-(5-(biphenyl-3-yl)pent-4-ynyl)isoindoline-1,3-dione. MH+ 366.3

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched with saturated NaHCO3
  2. extractionthe resulting mixture extracted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified on normal phase chromatography (Heptane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31c8c68df63946318ed47b271f9e3d1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633322B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion