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1-Methyl-5-(tri-n-butylstannyl)imidazole → N-(4-(3-(1-Methyl-1H-imidazol-5-YL)pyrazin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine

HRID 473637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473637
Cl[C:2]1[C:3]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=3)=[CH:11][CH:10]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:22][N:23]1[C:27]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:26][N:25]=[CH:24]1>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:22][N:23]1[C:27]([C:2]2[C:3]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=4)=[CH:11][CH:10]=3)=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=2)=[CH:26][N:25]=[CH:24]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 109156511-Methyl-5-(tri-n-butylstannyl)imidazoleHCID 53485989N-(4-(3-chloropyrazin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 59374088N-(4-(3-(1-Methyl-1H-imidazol-5-YL)pyrazin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(4-(3-chloropyrazin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine (350 mg, 1172 μmol), 1-methyl-5-(tributylstannyl)-1H-imidazole (870 mg, 2343 μmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (271 mg, 234 μmol) in 1,4-dioxane (4 mL) was sparged with argon for 3 minutes then the vessel was appropriately sealed. The vessel was then heated to 160° C. with microwaves (3 bar; 130 watts) for 20 minutes. The solvents were removed under reduced pressure and the residue was purified on silica (40 g) eluting products with 2-4% of MeOH/DCM to afford the title compound as a white solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 345.1 (M+1). IC50 (uM) 0.034.

Aufarbeitung

  1. customwas sparged with argon for 3 minutes
  2. customthe vessel was appropriately sealed
  3. customThe solvents were removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified on silica (40 g)
  5. washeluting products with 2-4% of MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85897abb7d9a466cadb2aaa97ced07c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637500B2

Notizen zur Reaktion

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