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Trifluoroacetic acid → 5,7-Dichloro-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

HRID 47372
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47372
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7]([Cl:9])[CH:8]=1)[NH2:5].[CH2:10]([C:12](=O)[C:13]([O-:15])=[O:14])[CH3:11].[CH3:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)C=C.FC(F)(F)C(O)=O.[OH-].[Na+]>C(#N)C.C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([Cl:9])[CH:6]=[C:4]2[C:3]=1[CH:11]([C:24]1[CH:25]=[C:18]([CH3:17])[CH:19]=[CH:20][CH:23]=1)[CH2:10][CH:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])[NH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 75291-Ethenyl-3-methylbenzeneHCID 122813,5-DichloroanilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 35932772-Ketobutyrate

Produkt 1

HCID 99675545,7-Dichloro-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 18 was prepared by the basic process from 5.0 mmol 3,5-dichloroaniline, 5.5 mmol ethylglyoxalate solution (50% toluene), 15.0 mmol 3-methylstyrene and 5.0 mmol trifluoroacetic acid in 30.0 ml acetonitrile. Subsequent saponification was carried out using 1.0 ml of sodium hydroxide solution (6N water) in 20.0 ml of ethanol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42723208356b4a9f8b42376100211d32
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699877B2

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