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Trifluoroacetic acid → 5,7-Dichloro-4-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

HRID 47374
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47374
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7]([Cl:9])[CH:8]=1)[NH2:5].[CH2:10]([C:12](=O)[C:13]([O-:15])=[O:14])[CH3:11].[CH3:17][C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21](C=C)=[CH:20][CH:19]=1.FC(F)(F)C(O)=O.[OH-].[Na+]>C(#N)C.C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([Cl:9])[CH:6]=[C:4]2[C:3]=1[CH:11]([C:21]1[CH:24]=[CH:25][C:18]([CH3:17])=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:10][CH:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])[NH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 121611-Ethenyl-4-methylbenzeneHCID 122813,5-DichloroanilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 35932772-Ketobutyrate

Produkt 1

HCID 99022955,7-Dichloro-4-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 20 was prepared by the basic process from 5.0 mmol 3,5-dichloroaniline, 5.5 mmol ethylglyoxalate solution (50% toluene), 15.0 mmol 4-methylstyrene and 5.0 mmol trifluoroacetic acid in 30.0 ml acetonitrile. Subsequent saponification was carried out using 1.0 ml of sodium hydroxide solution (6N water) in 20.0 ml of ethanol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a143d2b5e5ac4c2996929dc839306c84
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699877B2

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