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Methyl iodide → Methyl 3-chloropyrazine-2-carboxylate

HRID 473748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473748
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:11](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].IC>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 15019003-Chloro-2-pyrazine-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1519497Methyl 3-chloropyrazine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-chloropyrazine-2-carboxylic acid (10 g, 63 mmol) and cesium carbonate (31 g, 95 mmol) in DMF was added iodomethane (5.9 ml, 95 mmol). The solution was stirred for 48 hours. After that time, the reaction was removed from stirring, acidified to pH 5 with 1.0 N HCl and extracted five times with ethyl acetate. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated, affording to target material as an orange oil. MS (ESI, pos. ion) m/z: 173.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter that time, the reaction was removed
  2. stirringfrom stirring
  3. extractionextracted five times with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customaffording

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9da39d2f2a24814951eb10364b1bdd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637500B2

Notizen zur Reaktion

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