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4-Nitrophenol → HCID 131731165, Verbindung

HRID 474176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474176
[NH:1]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[C@H:2]([C:4]([NH:6][C@H:7]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:8][CH2:9][C:10](=[O:19])[O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:5])[CH3:3].[CH:30]1[C:35]([N+:36]([O-:38])=[O:37])=[CH:34][CH:33]=[C:32](O)[CH:31]=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CCOC(C)=O>[NH:1]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])=[O:24])[C@H:2]([C:4]([NH:6][C@H:7]([C:20]([O:22][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:35]([N+:36]([O-:38])=[O:37])=[CH:34][CH:33]=1)=[O:21])[CH2:8][CH2:9][C:10](=[O:19])[O:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:5])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9804-NitrophenolHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 124669052Boc-Ala-Glu(OBzl)-OH

Produkt 1

HCID 131731165HCID 131731165, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Boc-L-Ala-L-Glu(OBzl)-OH (40.5 g, 0.1 mol) was dissolved in 300 ml of EtOAc and combined with 17 g (0.12 mol) of p-nitrophenol. The reaction was kept at 0° C. for 1 hour. DCC (24.7 g, 0.12 mol) was then added. The reaction was stirred for 1 hour at 0° C. and for 4 hours at room temperature. The precipitate of DCU was filtered off and the solvent was evaporated in vacuum. The residual oil was then dissolved in ether. The precipitate was filtered off and washed with ether and hexane. The yield was 35 g (64%). Rf=0.7 (CHCl3:Et-Ac:MeOH=6:3:1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate of DCU was filtered off
  2. customthe solvent was evaporated in vacuum
  3. dissolutionThe residual oil was then dissolved in ether
  4. filtrationThe precipitate was filtered off
  5. washwashed with ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67fbb46a1bef4cfcb6d08b3efc560361
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637521B2

Notizen zur Reaktion

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