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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-6-cyanopicolinic acid

HRID 474198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474198
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Br:11])=[C:7]([C:12]#[N:13])[N:6]=1)=[O:4].Cl>C1COCC1>[Br:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[N:6][C:7]=1[C:12]#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57356968Methyl 5-bromo-6-cyanopicolinate

Produkt 1

HCID 574252995-Bromo-6-cyanopicolinic acidAusbeute 105,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of potassium trimethylsilanoate (0.80 g, 6.22 mmol) in THF (26 mL) was added 5-bromo-6-cyano-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (998 mg, 4.15 mmol). The mixture was heated at 50° C. for 3 h, then was cooled to rt and treated with HCl (4 N in dioxane; 1.60 mL). After 30 min, the mixture was concentrated. The residue was dissolved in hot EtOAc and filtered. The filtrate was concentrated to give the title compound (993 mg, >100%), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to rt
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in hot EtOAc
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91c71256c99440658fb70c75f9f02a8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637520B2

Notizen zur Reaktion

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