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2-(2-Bromoethoxy)-4-nitrobenzonitrile → 2-(2-(2-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ylamino)ethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzonitrile

HRID 474264
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474264
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:18][CH2:19][CH2:20][NH2:21])[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1.Br[CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]1[CH:33]=[C:32]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[CH:31]=[CH:30][C:27]=1[C:28]#[N:29]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]2[CH:33]=[C:32]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[CH:31]=[CH:30][C:27]=2[C:28]#[N:29])[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 666658762-(2-Bromoethoxy)-4-nitrobenzonitrileHCID 86668112N1-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 866681112-(2-(2-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ylamino)ethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzonitrileAusbeute 21,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N1-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine {Preparation Sc Step (1), 1.0 g, 3.265 mmol} in DMF (5 mL) was added TEA (0.495 g, 4.89 mmol) followed by 2-(2-bromoethoxy)-4-nitrobenzonitrile (Preparation N, 1.05 g, 3.91 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at rt for 18 h. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was taken in dichloromethane (5 mL) and silica (1 g). The resultant slurry of the compound in silica was subjected to flash chromatography using a Teledyne Isco instrument (12 g RediSep silica column, 10% methanol in chloroform) to get 2-(2-(2-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ylamino)ethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzonitrile (0.35 g, 21.7%) as a light yellow solid. LC-MS (M+H)+=497.2. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.93-7.91 (1H, d, J=6.8 Hz), 7.90 (1H, s), 7.86-7.85 (1H, m), 7.12-7.00 (2H, m), 6.98-6.96 (2H, m), 5.30 (1H, br s), 4.34-4.32 (2H, m), 4.26-4.24 (1H, m), 3.70-3.66 (2H, m), 3.21-3.19 (2H, m), 3.04-3.02 (2H, m), 2.78-2.63 (3H, m), 1.99-1.98 (1H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-283b586d9fb749a78ebe23db805d2259
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637523B2

Notizen zur Reaktion

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