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HCID 178418546, Verbindung → 2-Fluoro-5-(2-(4-oxo-5-(pyrimidin-5-ylmethyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ethyl)benzonitrile

HRID 474557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474557
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[F:24])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[NH:8][CH:9]=[C:10]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[N:19][CH:20]=2)[C:11](=[O:13])[N:12]=1.[Cu][C:26]#[N:27]>CN1C(=O)CCC1>[F:24][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:4]([CH2:5][CH2:6][C:7]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([CH2:14][C:15]3[CH:16]=[N:17][CH:18]=[N:19][CH:20]=3)[C:11](=[O:13])[N:12]=2)=[CH:3][C:2]=1[C:26]#[N:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 178418546HCID 178418546, VerbindungHCID 178517732HCID 178517732, Verbindung

Produkt 1

HCID 1785097222-Fluoro-5-(2-(4-oxo-5-(pyrimidin-5-ylmethyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ethyl)benzonitrileAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-bromo-4-fluorophenethyl)-5-(pyrimidin-5-ylmethyl)pyrimidin-4(1H)-one (1.5 g, 3.7 mmol), copper(I) cyanide (399 mg, 4.4 mmol) in NMP (5 mL) was heated with a microwave reactor at 200° C. for 1.5 h. After cooling to room temperature, the mixture was filtered. The filtrate was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (30 mL). The organic phase was collected, washed with water (30 mL×2), brine (20 mL), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give the title compound as a gray solid (1.0 g, 55% yield), which was used without further purification. LCMS: rt=1.31 min, [M+H+]=336

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customThe filtrate was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (30 mL)
  4. customThe organic phase was collected
  5. washwashed with water (30 mL×2), brine (20 mL)
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83db57f970944a58a086adadfd22eaff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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