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Thiourea → 5-(Pyrimid-5-ylmethyl)-2-thiouracil

HRID 474608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474608
O/[CH:2]=[C:3](/[CH2:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][CH:13]=[N:14][CH:15]=1)\[C:4]([O:6]CC)=O.[NH2:16][C:17]([NH2:19])=[S:18].CC(C)([O-])C.[K+]>C(O)(C)C>[N:14]1[CH:15]=[C:10]([CH2:9][C:3]2[C:4](=[O:6])[NH:16][C:17](=[S:18])[NH:19][CH:2]=2)[CH:11]=[N:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723790ThioureaHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 60037935ethyl(2Z)-3-hydroxy-2-(5-pyrimidinylmethyl)-2-propenoate

Produkt 1

HCID 109660395-(Pyrimid-5-ylmethyl)-2-thiouracil

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2Z)-3-hydroxy-2-(5-pyrimidinylmethyl)-2-propenoate (3 g, 7.20 mmol) in isopropanol (30 ml) was added thiourea (1.1 g, 14.45 mmol) and potassium tert-butoxide (1 g, 8.91 mmol). The mixture was heated at 80° C. for 4 h. The solvent was evaporated and residue was dissolved in water, extracted with ether twice to remove impurity. The aqueous phase was acidified to PH 4 with AcOH, and white participate formed. The mixture was filtered to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionresidue was dissolved in water
  3. extractionextracted with ether twice
  4. customto remove impurity
  5. customwhite participate formed
  6. filtrationThe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d224448ab5b46e2a50691e72cb7104b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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