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Cyanamide → 2-(4-{[6-(Trifluoromethyl)-3-pyridinyl]oxy}phenyl)ethyl imidocarbamate

HRID 474653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474653
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][OH:18])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[N:21]#[C:22][NH2:23].OS(C(F)(F)F)(=O)=O>C1COCC1>[C:22](=[NH:21])([O:18][CH2:17][CH2:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([O:9][C:6]2[CH:7]=[N:8][C:3]([C:2]([F:19])([F:1])[F:20])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:11][CH:12]=1)[NH2:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9864CyanamideHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 677763732-(4-{[6-(Trifluoromethyl)-3-pyridinyl]oxy}phenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 677751812-(4-{[6-(Trifluoromethyl)-3-pyridinyl]oxy}phenyl)ethyl imidocarbamateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-{[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]oxy}phenyl)ethanol (1.95 g, 6.88 mmol) and cyanamide (0.5 g, 11.89 mmol) in dry THF (20 mL) under nitrogen was added triflic acid (1 mL, 11.26 mmol). The mixture was heated at 55° C. for 4 h. Purification via reverse phase flash chromatography afforded the title compound (1.72 g, 3.92 mmol, 57.0% yield) as a white solid. LCMS: rt=2.42 min, [M+H+]=326

Aufarbeitung

  1. customPurification via reverse phase flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62d602a0f92d4629abd06394c9ef7e3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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