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Tetrahydrofuran → 1-Chloro-3-[(4-ethenylphenyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)benzene

HRID 474677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474677
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:12][C:13]2[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH:17]=O)=[CH:15][CH:14]=2)[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[H-].[Na+].[CH2:23]1COCC1>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[C:4]([O:12][C:13]2[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH:17]=[CH2:23])=[CH:15][CH:14]=2)[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 866662124-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}benzaldehyde

Produkt 1

HCID 677769391-Chloro-3-[(4-ethenylphenyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)benzeneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromide
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}benzaldehyde (3.3 g, 10.98 mmol) and methyl(triphenyl)phosphonium bromide (3.92 g, 10.98 mmol) in dry THF (30 mL) was added NaH (1.536 g, 38.4 mmol) under nitrogen at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. The organic layer was washed three times with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification via flash chromatography afforded the title compound (2.63 g, 8.81 mmol, 80% yield) as a light green oil. LCMS: rt=4.45 min, [M+H+]=324

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed three times with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification via flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a92caf66ccf447fac185f37a48ddeca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

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