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Tetrahydrofuran → 2-{4-[(3-Fluoro-4-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl imidocarbamate

HRID 474687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474687
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:10]=NC(C(F)(F)F)=N[CH:14]=1.[N:22]#[C:23][NH2:24].OS([C:29]([F:32])(F)F)(=O)=O.[CH2:33]1[CH2:37]OC[CH2:34]1>>[C:23](=[NH:24])([O:21][CH2:20][CH2:19][C:4]1[CH:3]=[CH:2][C:7]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:34][C:33]([CH3:37])=[C:29]([F:32])[CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)[NH2:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 9864CyanamideHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 677742942-(3-Fluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)phenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 677758982-{4-[(3-Fluoro-4-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl imidocarbamateAusbeute 24,95 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-fluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)phenyl)ethanol (756 mg, 1.251 mmol) and cyanamide (105 mg, 2.501 mmol) in dry THF (6 mL) under nitrogen was added triflic acid (0.222 mL, 2.501 mmol). The mixture was heated at 55° C. for 3 h. Purification via reverse phase flash chromatography afforded the title compound (1 g, 2.104 mmol, 24.95% yield). LCMS: rt=2.41 min, [M+H+]=345

Aufarbeitung

  1. customPurification via reverse phase flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b139990d43374fd1a935bb9f2ea38e04
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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