StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Thiourea → 5-(2-Methoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2-thiouracil

HRID 474711
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474711
O/[CH:2]=[C:3](/[CH2:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[N:13][CH:14]=1)\[C:4]([O:6]C)=O.[NH2:17][C:18]([NH2:20])=[S:19]>C(O)(C)C>[CH3:16][O:15][C:12]1[N:11]=[CH:10][C:9]([CH2:8][C:3]2[C:4](=[O:6])[NH:17][C:18](=[S:19])[NH:20][CH:2]=2)=[CH:14][N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 67773579(Z)-methyl 3-hydroxy-2-((2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl)acrylate

Produkt 1

HCID 219362445-(2-Methoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2-thiouracilAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
83 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (Z)-methyl 3-hydroxy-2-((2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl)acrylate (10 g, 42.0 mmol) and thiourea (6.39 g, 84 mmol) in isopropanol (200 mL) was heated at 83° C. overnight. After removing the solvent, the residue was dissolved in water, washed with diethyl ether twice and acidified with AcOH to pH=4.5. The resulting solid was filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (4.4 g, 16.70 mmol, 39.8% yield) as yellow solid. LCMS: rt=1.31 min, [M+H+]=251

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. washwashed with diethyl ether twice
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac3e70d33b65479681992891c78b5ba9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion