Potassium Carbonate → HCID 178494158, Verbindung

HRID 474822Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474822
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:13]=2)=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9].[CH3:23][O:24][C:25]1[N:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]2[C:33](=[O:39])[NH:34][C:35](=[S:38])[NH:36][CH:37]=2)=[CH:27][N:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([O:11][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:2][S:38][C:35]3[NH:36][CH:37]=[C:32]([CH2:31][C:28]4[CH:29]=[N:30][C:25]([O:24][CH3:23])=[N:26][CH:27]=4)[C:33](=[O:39])[N:34]=3)=[CH:10][C:7]=2[C:8]#[N:9])=[CH:13][C:14]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 219362445-(2-Methoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2-thiouracilHCID 677745815-(Chloromethyl)-2-{[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}benzonitrile

Produkt 1

HCID 178494158HCID 178494158, VerbindungAusbeute 33,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same procedure as E63 from 5-(chloromethyl)-2-{[4-fluoro-3-(trifluoromethyl) phenyl]oxy}benzonitrile (198 mg, 0.599 mmol), 5-{[2-(methyloxy)-5-pyrimidinyl]methyl}-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone (150 mg, 0.599 mmol) and K2CO3 (166 mg, 1.199 mmol) in DMF (3 mL), except that the reaction time was prolonged to 1.5 h, to afford the title compound (108 mg, 33.2% yield). LCMS: rt=3.32 min, [M+H+]=544

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8ae603c2224402f995b657535e3ffb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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